დალკიტში, შოტლანდიაში დაბადებულმა ფლეტჩერმა მანჩესტერ იუნაიტედში გაატარა მთელი თავისი კარიერა, გადმოვიდა რა სარეზერვო გუნდიდან. 2000 წლის ივლისში ფლეტჩერი სტაჟიორის სტატუსით ჩაირიცხა მანჩესტერ იუნაიტედის რიგებში და 2001 წლის თებერვალში პროფესიულ კონტრაქტს მოაწერა ხელი. თავდაპირველად ის განიხილებოდა როგორც დევიდ ბექჰემის რანგის მარჯვენა ნახევარმცველი. ბევრი ფიქრობდა, რომ ის ადვილად მოხვდებოდა ძირითად გუნდში და დიდი ხნით დაიმკვიდრებდა იქ ადგილს. თუმცა საკლუბო კარიერის დასაწყისში მიღებულმა ტრავმებმა დაღი დაასვა მის პროგრესს, შემდგომ კი იგი თანდათან ჩამოყალიბდა ცენტრალურ ნახევარმცველად.

ფლეტჩერი მანჩესტერ იუნაიტედის შემადგენლობაში გამოჩნდა 2003–2004 წლების სეზონის დროს, როდესაც მან ჩაატარა რამდენიმე მნიშვნელოვანი მატჩი და ასევე მონაწილეობა მიიღო 2004 წლის მაისში ინგლისის თასის ფინალურ მატჩში მილუოლის წინააღმდეგ, რომელიც მანჩესტერის გამარჯვებით დამთავრდა. მიუხედავად 2004–2005 სეზონის არადამაჯერებლად დაწყებისა და მხოლოდ რამდენიმე ჩატარებული მატჩისა საზონის დასაწყისში, ფლეტჩერმა მაინც მოახერხა და ძირითადი შემადგენლობის ფეხბურთელი გახდა. 2005 წლის 1 იანვარს,ფლეტჩერმა გაიტანა თავისი პირველი გოლი საკლუბო დონეზე მიდლსბროსთან მატჩში რომელიც მანჩესტერმა 2–0 მოიგო.

ფლეტჩერი ერთ–ერთი იმ ფეხბურთელთაგანი იყო რომელიც მოხვდა მანჩესტერის კაპიტნის როი კინის კრიტიკის ქვეშ 2005 წლის ოქტომბერში მიდლსბროსთან 4–1 დამარცხების შემდეგ. გადმოცემით კინმა თქვა: "არ მესმის რატომ აქებენ ასე ფლეტჩერს შოტლანდიაში" თუმცა მოგვიანებით კინი შეეცადა შეერბილებინა თავისი სიტყვები: " თუ ყურადღებით მოუსმენთ ჩემს კომენტარებს ბოლო სამი–ოთხი წლის განმავლობაში დარწმუნდებით, რომ თუ რომელიმე ფეხბურთელი შემიქია,ეს ფლეტჩია. თვითონ ფლეტჩიც დაგიდასტურებთ ამას." ფლტჩერმა კრიტიკოსებს 2005 წლის 6 ნოემბერში დაანახა თუ რას წარმოადგენდა სინამდვილეში, უმნიშვნელოვანეს საშინაო მატჩში ჩელსისთან, შესანიშნავი თავური დარტყმით თამაშში ერთადერთი გოლი გაიტანა. მისმა გამარჯვების გოლმა დაასრულა ჩელსის 40 მატჩიანი წაუგებელი სერია პრემიერ ლიგაში. 2006–2007 წლის სეზონის დასაწყისში, ფლეტჩერმა შეინარჩუნა ადგილი პირველ გუნდში, მაგრამ მხოლოდ სათადარიგო სკამზე თუ ახერხებდა მოხვედრას. მან გაიტანა გოლი გასვლით შეხვედრაში ჩარლტონ ატლეტიკის წინააღმდეგ, ასევე თავით გაიტანა გამარჯვების გოლი მიდლსბროს წინააღმდეგ დეკემბერში, და კიდევ ერთი თავური ჩარლტონის წინაღმდეგ საშინაო თამაშში.სეზონის განმავლობაში, ალექს ფერგიუსონი უპირატესობას ანიჭებდა კრიშტიანო რონალდოს, პოლ სქოულზის ,მაიკლ ქერიქის და რაიან გიგზის ოთხეულს, რის შედეგადაც ფლეტჩერი მხოლოდ რამდენჯერმე გამოვიდა შეცვლაზე. თუმცა , იმის გამო რომ პოლ სქოულზი გაფრთხილებების გამო ტოვებდა მატჩს, ფლეტჩერმა ძირითად შემადგენლობაში დაიწყო ჩემპიონთა ლიგის მატჩი რომას წინააღმდეგ რომელიც მანჩესტერის გამარჯვებით დამთავრდა 7–1. 2007–2008 წლების სეზონში,როდესაც გუნდში ჩაირიცხნენ ცენტრალური ნახევარმცველები ოუენ ჰარგრივზი და ანდერსონი,ასევე განაპირა ნახევარმცველი ნანი, ფლეტჩერი კიდევ უფრო ცოტა დროს ატარებდა მოედანზე ვიდრე წინა სეზონში. ვრცელდებოდა ჭორები , რომ მას კლუბის დატოვება სურდა საკმარისი სათამაშო დროის არქონის გამო. მართლაც, ფერგიუსონი კვლავ ანიჭებდა უპირატესობას ქერიქს, სქოულზს, გიგზს და რონალდოს. ფლეტჩერმა კლუბის ახალწვეულებზე ნაკლები დრო გაატარა მოედანზე. თუმცა, როცა შანსი ეძლეოდა, ის ავლენდა თავის შესაძლებლობებს –მან თავისი 2 გოლით წვლილი შეიტანა ინგლისის თასის მეოთხე რაუნდში არსენალის 4–0 დამარცხებაში ოლდ ტრაფორდზე. 2008–2009 წლების სეზონში, მან ძირითად შემადგენლობაში დაიწყო პირველი 5 თამაში, ქერიქის და რონალდოს ტრავმების გამო, და გაიტანა ნიუქასლ იუნაიტედის წინააღმდეგ ოლდ ტრაფორდზე პრემიერ ლიგის პირველივე მატჩში რომელიც ფრედ 1–1 დამთავრდა.ფლეტჩერმა თავისი მეორე გოლი სეზონში შორეული დარტყმით გაუტანა პორტსმუტს,პატრის ევრას პასის შემდეგ.ამავე თამაშში, 93–ე წუთზე მან ყვითელი ბარათი მიიღო, თამაში კი 1–0 დამთავრდა.2008 წლის ოქტომბერში, ფლეტჩერმა 3 წლით, 2012 წლამდე გაახანგრძლივა კონტრაქტი მანჩესტერ იუნაიტედთან.სეზონში მესამე გოლი 25 ოქტომბერს ევერტონს გაუტანა. ასევე 2008 წლის ფიფას საკლუბო მსოფლიო ჩემპიონატზე გაუტანა გამბა ოსაკას 2008 წლის 18 დეკემბერს, მას შემდეგ რაც შეცვლაზე შევიდა. ჩემპიონთა ლიგის ნახევარ ფინალის საპასუხო შეხვედრაში არსენალის წინაარმდეგ 2009 წლის 5 მაისს, ფლეტჩერმა წითელი ბარათი მიიღო, რაც გამორიცხავდა მის მონაწილეობას ლიგის ფინალში. მანჩესტერ იუნაიტედმა სცადა გაესაჩივრებინა ეს გადაწყვეტილება, მაგრამ უშედეგოდ. 2009–2010 წლების სეზონში ფლეტჩერმა მოახერხა მანჩესტერის ნახევარდაცვის ცენტრში ადგილის დამკვიდრება,და ყველა მნიშვნელოვანი მატჩი ძირითად შემადგენლობაში დაიწყო. მან სეზონში გოლების ანგარიში გახსნა მანჩესტერულ დერბიში გატანილი დუბლით,მატჩში რომელიც დამთავრდა მანჩესტერ იუნიტედის სამახსოვრო გამარჯვებით ანგარიშით 4–3.მან ორჯერ გაიყვანა იუინაიტედი წინ, სანამ მაიკლ ოუენი გაიტანდა დამატებული დროის მე–6 წუთზე.მას დაიმსახურა მატჩის საუკეთესო მოთამაშის ტიტული ამ მატჩში.21 ნოემბერს ფლეტჩერმა გაიტანა თავისი მესამე გოლი სეზონში, გახსნა რა ანგარიში 3–0 გამარჯვებაში ევერტონის წინააღმდეგ.ამავე სეზონში ფლეტჩერი, ისევე როგორც ქერიქი და პარკი , ასრულებდა მცველის ფუნქციას, რადგან ერთად –ერთი ჯანმრთელი მცველი რომელიც მანჩესტერს ჰყავდა იყო პატრის ევრა.ფლეტჩერი მოედნიდან გააძევეს 2010 წლის 9 იანვარს ბირმინგემის წინააღმდეგ გამართულ მატჩში 2 ყვითელი ბარათის მიღების შემდეგ. 2010 წლის 10 მარტს ფლეტჩერმა გაიტანა მანჩესტერის მეოთხე გოლი ჩემპიონთა ლიგის მერვედ ფინალურ მატჩში მილანის წინააღმდეგ, რომელიც მანჩესტერმა 4–0 მოიგო.ეს მისი ჩემპიონთა ლიგაში გატანილი პირველი გოლი იყო.