1953 წლის 6 ივნისს 16 წლის ბობიმ "მანჩესტერ იუნაიტედთან" კონტრაქტი გააფორმა. ის კლუბში მოსწავლის სტატუსით იქნა მიღებული, ხოლო ვარჯიშის შემდეგ შესვენებებზე ეხმარებოდა მომუშავე პერსონალს დაეყენებინათ "ოლდ ტრაფორდი" სათანადო მდგომარებაში. ეს იყო დასაწყისი ერთ-ერთი საუკეთესო კარიერისა მთელს ინგლისში.
სერ ბობი ჩარლტონმა მოიგო სამი საჩემპიონო ტიტული, ინგლისის თასი და ევროპული ჩემპიონატების თასი. 249 გოლით ის გახდა კლუბის ბომბარდირი.
ფეხბურთელმა თავის ავტობიოგრაფიაში გაიხსენა პირველი დღეები "ოლდ ტრაფორდზე":"მეჩვენებოდა, რომ სამოთხეში ცოცხალი მოვხვდი. მე ძალიან კარგი ურთიერთობა მქონდა კლუბის ახალგაზრდა ფეხბურთელებთან, რომლებმაც გამიღვივეს ფეხბურთისადმი სიყვარული. თამაში კი ჩვენი შთაგონების წყაროდ იქცა."