დაიბადა 1937 წლის 11 ოქტომბერს ინგლისის ქალაქ აშინგტონში. ბობი ჩარლტონი ინგლისის ნაკრების ყველაზე შედეგიანი ფეხბურთელია: ქვეყნის პირველ გუნდში ჩატარებულ 106 მატჩში 49 გოლი გაიტანა! ბობი ჩარლტონი "მანჩესტერ იუნაიტედის" ყველაზე შედეგიანი ფეხბურთელია: ოლდტრაფორდულ კლუბში ჩატარებულ 758 თამაშში 249 გოლი შეაგდო! ბობი ჩარლტონი პირველი ინგლისელი კაპიტანია, რომელმაც ჩემპიონთა თასი აღმართა: 1968 წელს თასის მომგები "მანჩესტერ იუნაიტედის" გუნდისთავი გახლდათ! ბობი ჩარლტონი მეორე ინგლისელი ფეხბურთელია, რომელიც ევროპის საუკეთესო ფეხბურთელად აღიარეს: 1966 წელს "ფრანს ფუტბოლმა" "ოქროს ბურთი" გადასცა! ბობი ჩარლტონი ერთადერთია "მანჩესტერ იუნაიტედის" ისტორიაში, რომელიც ზედიზედ 16 წლის მანძილზე სეზონში მინიმუმ 30 ოფიციალურ შეხვედრას ატარებდა! ის ინგლისური და მსოფლიო ფეხბურთის ლეგენდაა და ამით ყველაფერია ნათქვამი. ბობი ჩარლტონი ერთ-ერთი იყო იმათგან, რომლებიც მიუნხენის 1958 წლის ავიაკატასტროფას გადაურჩნენ და ვის გარშემოც ლეგენდარულმა მატ ბასბიმ ახალი "მანჩესტერ იუნაიტედი" შეაკოწიწა! 2008 წლის 21 მაისს, ჩემპიონთა ლიგის ფინალში "მანჩესტერ იუნაიტედმა" ლონდონის "ჩელსი" პენალტების სერიაში დაამარცხა და მიუნხენის საშინელებიდან 50 წლისთავზე მესამედ აღმართა ჩემპიონთა თასი. უეფა-ს პრეზიდენტმა მიშელ პლატინიმ ბობი ჩარლტონს გამარჯვებულის მედალი შესთავაზა, თუმცა ამ უკანასკნელმა იუარა... სწორედ ამ შეხვედრაში გაუმჯობესდა ბობი ჩარლტონის ერთ-ერთი რეკორდი: "მანჩესტერ იუნაიტედის" შემადგენლობაში ჩატარებული 758 ოფიციალური მატჩით ის პირველი იყო, თუმცა მოსკოვში უელსელმა რაიან გიგზმა ოლდტრაფორდელთა მაისური 759-ედ მოირგო... 1966 წელს ინგლისმა პირველად და ჯერჯერობით ბოლოჯერ მოიგო მსოფლიოს ჩემპიონატი. ბობი ჩარლტონი ჩემპიონთა ლიდერი იყო, ნახევარფინალში კი, პორტუგალიელთა წინააღმდეგ, დუბლიც შეასრულა. ამბობენ, რომ ის თამაში ჩარლტონის კარიერაში საუკეთესო სანაკრებო მატჩია... 1994 წელს ბობი ჩარლტონს რაინდის წოდება მიენიჭა, 2002 წელს ის ინგლისის ფეხბურთის დიდების დარბაზის წევრი გახდა, 2008 წელს კი ტელეკომპანია ბი-ბი-სი-მ ბობი ჩარლტონს კარიერაში მიღწეული წარმატებებისთვის სპეციალური ჯილდო გადასცა.
რობერტ ბობი ჩარლტონი კლუბთან ერთად მოგებული ტიტულები ინგლისის ჩემპიონი - 1957, 1965, 1967 ინგლისის თასი - 1963 ინგლისის სუპერთასი - 1956, 1957, 1965, 1967 ჩემპიონთა თასი - 1968